當一個人問另一個人“敢不敢”的時候，必須回答“敢”——這是貫穿全片的游戲規則。小男孩于連和小女孩蘇菲因孩童時期的惡作劇相遇，鐵盒成為他們游戲的見證。從擾亂課堂到內衣外穿，兩人的冒險持續十余年卻始終拒絕承認愛意。成年后蘇菲提議分別四年，并要求于連嘗試傷害自己。重逢后，于連為延續游戲而另娶他人，并邀請蘇菲擔任伴娘。婚禮上，憤怒的蘇菲拋出鐵盒質問“你敢悔婚么”，導致兩人再次相約決裂十年。于連雖獲得世俗意義上的成功，卻因失去蘇菲而陷入空虛。十年后兩人再度相遇，在“Love me, if you dare”的永恒挑戰中，最終逃離婚禮現場選擇彼此坦誠。