羅伯經營著一家唱片店，與同樣癡迷音樂的店員迪克和伯利共同工作。在被女友羅拉突然分手后，他通過制作個人失戀排行榜回顧五段失敗戀情，發現所有關系中自己都是被拋棄者。為尋找答案，他逐一聯系前女友探尋分手原因。羅拉因搬家與羅伯保持接觸期間，羅伯得知她開始與樓上鄰居伊安約會，陷入焦慮的他不斷騷擾二人。轉機出現在羅拉父親去世后，兩人關系出現微妙變化。經歷情感反思的羅伯最終明白自己習慣性逃避親密關系的本質，在試圖與羅拉復合時，他們意識到彼此都不適合重新開始。最終羅伯選擇放下執念，在唱片店與新結識的克萊爾建立新的感情，而羅拉則帶著女兒離開芝加哥追尋自己的生活。