本片改編自真實(shí)事件。1933年，江洋大盜約翰·迪林格（約翰尼·德普飾）與同伙持械劫獄，從印第安納州監(jiān)獄中救出包括"漂亮男孩"弗洛伊德（查寧·塔圖姆飾）、"娃娃臉"尼爾森（斯蒂芬·格拉漢姆飾）等在內(nèi)的犯罪團(tuán)伙，并藏身腐敗警察馬丁的農(nóng)宅。在馬丁建議下，迪林格轉(zhuǎn)赴芝加哥尋求黑幫庇護(hù)。期間他與女職員比莉·弗雷凱特（瑪麗昂·歌迪亞飾）相戀，同時(shí)繼續(xù)領(lǐng)導(dǎo)銀行劫案。聯(lián)邦調(diào)查局探員茂文·普維斯（克里斯蒂安·貝爾飾）受胡佛局長(zhǎng)（比利·克魯?shù)缕诊棧┪烧归_追捕，在經(jīng)歷多次交鋒后，最終于芝加哥Biograph劇院外設(shè)伏擊斃迪林格。此次行動(dòng)不僅終結(jié)了傳奇罪犯的生涯，更確立了聯(lián)邦調(diào)查局在國(guó)家執(zhí)法體系中的權(quán)威地位。