薩巴斯丁（瑞安·菲利普飾）與凱瑟琳（莎拉·米歇爾·蓋拉飾）因父母再婚成為繼兄妹，兩人以冷酷游戲維系扭曲情感。薩巴斯丁為贏得凱瑟琳的一夜親密權，接受挑戰：征服清純的校長女兒安妮（瑞茜·威瑟斯彭飾）。他利用特權身份接近這位宣稱保持童貞至婚姻的少女，卻在操縱過程中逐漸陷入真情。凱瑟琳因暗戀薩巴斯丁而心生嫉妒，暗中破壞兩人的關系。當薩巴斯丁最終成功與安妮發生關系后，凱瑟琳將兩人私情公之于眾并拒絕履行賭約。真相揭露使安妮遭社會性死亡，薩巴斯丁失去所有特權地位，而凱瑟琳也在報復中徹底失去摯愛。這場以性與權力為籌碼的危險游戲，最終摧毀了所有人的情感羈絆和道德底線。