特倫斯·詹金斯飾演的查理是個堅信戀愛關系已經過時的花花公子,他的兩位摯友(由唐納德·法森和羅伯·萊利飾演)與其打賭,若他能與同一位女性維持一個月的穩定關系便愿輸掉賭注。查理對此嗤之以鼻,直到偶遇神秘迷人的伊娃(卡莉·霍克飾),兩人在相互吸引下達成純粹的肉體關系約定。隨著相處深入,查理逐漸發現自己的情感變化,在見證朋友唐納德與單親母親凱茜(凱茜·溫圖拉飾)發展真摯感情的同時,他開始重新審視與伊娃的關系本質。當賭局時限將至時,查理意識到自己對伊娃的依賴早已超越生理吸引,并最終選擇向其坦白真心。影片通過三位男性角色的情感軌跡,展現了現代都市中人們對愛情與承諾的認知轉變。