《年輕一代第五季》以#MeToo運動為背景展開敘事。5×01中，帝國出版集團面臨Edward L. Moore性騷擾丑聞引發的連鎖危機——其著作遭亞馬遜下架、HBO取消改編劇集，集團法務部門迎來新成員Bob（Caitlin室友的父親），他專攻職場性行為規范，或將揭開Liza偽裝身份的秘密。5×02里，Charles前妻Pauline攜新作《婚姻假日》回歸，其作品正籌備改編電影，而Charles在本季可能發現Liza的真實年齡。本季演員陣容調整：Miriam Shor首次擔任分集導演，Zane扮演者Charles Michael Davis晉升常規演員，Laura Benanti飾演強調女性自立的億萬富豪Quinn。Liza與Sutton Foster現實前夫Christian Borle飾演的失意作家在聚會邂逅并產生情愫。角色情感線多點開花：Kelsey深陷與前情人兼職場對手Zane的三角關系，Diana、Maggie分別與熟悉角色發展愛情支線，Josh與Claire的閃婚危機暗涌。Pauline試探性告知Liza"Charles愛上他人"，實則暗示對象正是Liza本人。劇中虛構的《婚姻假日》將同步推出實體小說，呼應本季對職場性騷擾與女性覺醒議題的深度探討。