賀新（劉德華飾）本生于買辦之家，從小生活優裕，然而父親一次投資失敗導致家道中落，賀新與母親從此受盡白眼，而他也只有靠努力學習來改變境遇。賀新在校期間與同學程樂兒（王祖賢飾）交好，可面對富家子情敵的挑釁他只有隱忍。1941年日本入侵香港，賀新與好友阿南（萬梓良飾）奔赴澳門，在碼頭做苦力時遭經理王昌（秦沛飾）算計，卻因擊退地痞保衛碼頭而獲外籍主管阿方索賞識。期間賀新對阿方索的私生女阿妹（邱淑貞飾）一見鐘情。憑借智謀，賀新設計擊敗賭場“聽骰客”并開拓私貨生意，在澳門賭場大佬傅老喳門下嶄露頭角，逐步掌握賭場運營之道。經歷家族衰敗、亂世漂泊與商戰博弈后，賀新最終實現從落魄公子到賭城大亨的逆襲，并在情感糾葛中確立人生歸屬。