《第一次》講述了兩位高中少年戴夫·霍奇曼（迪倫·奧布賴恩飾）與奧布麗·米勒（布里特·羅伯森飾）在青春期萌動中相遇相知的故事。戴夫是個懷抱音樂理想的內向少年，某次派對上與神秘少女奧布麗擦出火花后相約共度周末。這對初嘗情愫的年輕人在徹夜騎行、天臺看海與街頭涂鴉等冒險中逐漸靠近彼此，卻因奧布麗隱秘的情感創傷產生微妙隔閡。與此同時，戴夫持續夢見素未謀面的鄰家女孩簡·哈蒙（維多利亞·賈斯蒂斯飾），這個完美幻象實則是戴夫逃避現實關系的心理投射。經歷信任危機與情感碰撞后，兩人在黎明前的海邊坦誠相擁，戴夫最終領悟奧布麗才是值得共同面對真實人生的人。影片以細膩筆觸勾勒出少年情愛中幻想與現實的交織，以及成長必經的情感試煉。