解放前的舊上海，各方勢力云集于此，魚龍混雜，動蕩不安。這里是政要富豪的博弈場，是窮苦百姓的煉獄，是當之無愧的魔都。三毛（孟智超飾）是一個身形瘦小、腦袋圓圓、只有三根頭發的男孩。他自幼喪父，為了尋找外出謀生的母親，這個未經世事的男孩來到上海。在這個云集著大資本家、軍閥、投機商人、洋人、流氓、騙子、小偷、舞女、妓女以及千千萬萬窮苦百姓的都市里，三毛品嘗著酸甜苦辣，見識著這個混亂時代的光怪陸離。他柔弱的臂膀擔負著太多與這個花季年齡不相匹配的東西，但即便如此，三毛仍然保持著善良正直的品性……本片根據張樂平同名原著漫畫改編。