杜十娘（李嘉欣飾）是京城名妓，雖身處風月場卻保持孤傲心性，誓要以真心擇人脫離苦海。落魄秀才李甲（吳彥祖飾）偶遇杜十娘，以千金之資贖其自由身。歸鄉途中二人結伴而行，李甲因科舉落第又囊中羞澀，受紈绔子弟孫福（梁俊一飾）蠱惑，竟以五千兩白銀將杜十娘暗中轉賣。待船行至江心，孫福遣仆從強奪十娘時，杜十娘當眾怒啟陪嫁百寶箱，將珠寶盡拋江中并痛斥二人薄情，最終懷抱僅存的玉鐲投水自盡。老鴇（沈殿霞飾）聞訊趕來卻為時已晚，李甲在暴雨中跪伏船頭悔恨終生。高志森飾演的船夫目睹全程，成為這段凄美情事的見證者。