1930年代的上海，在同一間工廠做工的世鈞（黎明）和曼楨（吳倩蓮）成為戀人。曼楨早年喪父，姐姐曼璐（梅艷芳）為養活全家犧牲自己成為舞女，并最終嫁給有婦之夫祝鴻才（葛優）。世鈞因父親病重返回南京，發現家人召回實為逼迫他與門當戶對的翠芝（吳辰君）聯姻。性格軟弱且久未收到曼楨音訊的世鈞最終妥協成婚。上海家中，無法生育的曼璐為鞏固地位設計使曼楨懷上祝鴻才骨肉，徹底斷送妹妹與世鈞的情緣。曼璐病逝后，曼楨為撫養兒子被迫下嫁祝鴻才。數年后世鈞與曼楨重逢，面對物是人非的結局兩人悵然若失。這段橫跨十八年的錯位情緣在時代與命運的捉弄中成為永恒遺憾。