Jake因即將升入初三而焦慮不安，Charlie和Alan各自講述自己噩夢(mèng)般的初三經(jīng)歷試圖安慰他，反而導(dǎo)致Jake在開學(xué)首日逃學(xué)躲回家里。兄弟倆意識(shí)到將自身恐懼投射到侄子身上造成的負(fù)面影響后，決定引導(dǎo)Jake學(xué)會(huì)直面問(wèn)題，但教導(dǎo)過(guò)程因兩人笨拙的方式再次受挫。與此同時(shí)，Charlie與富商遺孀Evelyn展開短暫戀情，意外發(fā)現(xiàn)對(duì)方實(shí)際掌控著高端社交圈，并被卷入其精心設(shè)計(jì)的離婚陰謀——Evelyn刻意安排Charlie與多名貴婦接觸，最終成功引發(fā)丈夫嫉妒并促成離婚協(xié)議簽署。這段互相利用的關(guān)系暴露后，Charlie與Evelyn分道揚(yáng)鑣，而Jake在經(jīng)歷波折后逐漸接受成長(zhǎng)現(xiàn)實(shí)。