熱愛(ài)競(jìng)爭(zhēng)的建筑學(xué)新生Jenkhwan因與摯友Pod打賭失敗，被迫在高中畢業(yè)典禮上女扮男裝。這場(chǎng)意外卻讓他偶遇了醉漢滋擾的戲劇系新生Pin，兩人在救助過(guò)程中萌發(fā)好感。命運(yùn)以更荒誕的方式延續(xù)羈絆：大學(xué)宿舍分配出現(xiàn)烏龍，Jenkhwan的名字赫然列在女生宿舍名單，而他的"室友"竟是素未謀面的Pin。面對(duì)亟待澄清的身份錯(cuò)位，Pod再度發(fā)起賭局——他斷言Jenkhwan無(wú)法在女寢環(huán)境中成功接近Pin。為捍衛(wèi)賭約尊嚴(yán)，Jenkhwan選擇以"Jenny"的身份潛入女生宿舍，在日與夜的雙重身份中，既要在日常相處中修正Pin對(duì)"自己就是那個(gè)救過(guò)她的男生"的認(rèn)知偏差，又要維系女扮男裝的秘密。這場(chǎng)始于賭約的烏龍事件，逐漸演變?yōu)殡p向試探的情感迷局。