故事圍繞著五位主角展開。單身的泰德（喬什·拉德諾飾）在經歷多次感情失敗后信念動搖，意外重逢六年前的女友維多利亞并試圖復合，卻被告知對方即將訂婚。隨后他結識年輕女子奎因，并展開新戀情。馬修（杰森·席格爾飾）與莉莉（艾麗森·漢妮根飾）驚喜發現懷孕消息，共同面對即將成為父母的轉變。巴尼（尼爾·帕特里克·哈里斯飾）為挽回前女友諾拉付出努力并短暫復合，但兩人最終因性格差異再度分手。羅賓（寇碧·史莫德斯飾）在目睹巴尼感情變化后，意識到自己仍深愛對方并開始反思過往。本季通過多線敘事逐漸展開關于"老媽"身份的更多線索，揭示泰德在巴尼婚禮前已多次偶遇未來真命天女的伏筆，該神秘女子與鋼琴、黃色雨靴等標志性元素關聯的形象逐漸清晰。