電影改編自小說《黛麗拉和她的20個(gè)前男友》。人緣極好的單身女郎艾莉（安娜·法瑞絲飾）偶然讀到雜志關(guān)于“睡過20個(gè)男人將注定單身”的論點(diǎn)后陷入恐慌，決定回頭尋找過去的20位前男友以期找到理想伴侶。鄰居柯林（克里斯·埃文斯飾）因逃避情債躲入艾莉家中，兩人達(dá)成協(xié)議：柯林作為助手幫她聯(lián)絡(luò)約會對象，艾莉則提供安全庇護(hù)所?？铝忠悦貢矸菀?guī)劃行程，協(xié)助艾莉與昔日情人逐一重逢，過程中兩人從互相利用的契約關(guān)系逐漸萌生真情。隨著艾莉發(fā)現(xiàn)舊情人或平庸或變質(zhì)，她開始重新審視親密關(guān)系的本質(zhì)。最終在柯林的陪伴與引導(dǎo)下，艾莉領(lǐng)悟到真愛無需用數(shù)字定義，并選擇與其共同開啟新生活。影片通過輕喜劇形式探討了都市男女的情感困境與成長課題。