影片的背景設定在1999年，主要講述了一群少年在二十世紀的最后一年里，用各種匪夷所思的方式度過他們在高中的最后一天。布麗·拉爾森飾演的少女因母親沉迷邪教組織而陷入家庭困境，試圖通過離家出走尋找自我；亞倫·希梅爾斯坦飾演的天才學生在升學壓力與音樂理想間掙扎，最終選擇直面內心渴望；克里斯·馬奎特和西恩·馬奎特飾演的兄弟因父親缺席而產生隔閡，通過一場意外冒險重新建立情感聯結。影片以多線敘事展現各角色在畢業當天經歷的成長陣痛：有人直面家庭暴力陰影，有人突破社交壁壘與少數族裔同學建立羈絆。所有人物最終匯聚于一場露天派對，在世紀末的狂歡中與彼此達成和解，帶著尚未完全消弭的矛盾與希望各自啟程。