影片以HY名曲《366日》的世界觀為靈感，講述2003年沖繩高中生湊（赤楚衛(wèi)二飾）與后輩美海（上白石萌歌飾）因音樂(lè)結(jié)緣的純愛(ài)故事。兩人在畢業(yè)典禮告白后，經(jīng)歷異地戀考驗(yàn)——湊為繼承母親遺志重拾音樂(lè)夢(mèng)想考入東京大學(xué)，美海隨后追隨至東京共筑生活。在憧憬未來(lái)時(shí)，已交往六年的戀人突然決絕分手，留下未解之謎。故事以沖繩與東京雙城為敘事坐標(biāo)，在跨越二十年的時(shí)光流轉(zhuǎn)中，通過(guò)音樂(lè)紐帶串聯(lián)起兩代人的情感羈絆。隨著美海成為翻譯家的職業(yè)成長(zhǎng)與湊在音樂(lè)行業(yè)的人生軌跡，兩人始終困于未能言明的過(guò)往遺憾，在命運(yùn)交織中走向各自的生命抉擇。