Barry是一個(gè)幽默的大齡剩男鉆石王老五，盡管條件優(yōu)越卻始終缺乏異性緣。他的三個(gè)單身好友擔(dān)心婚后生活會(huì)失去他，于是策劃了一系列荒誕計(jì)劃破壞其約會(huì)。在追逐不同女性的過(guò)程中，Barry遭遇連串烏龍事件，逐漸暴露出內(nèi)心對(duì)親密關(guān)系的恐懼。當(dāng)誤會(huì)達(dá)到頂點(diǎn)時(shí)，四個(gè)男人在泳池邊坦誠(chéng)相對(duì)，最終Barry選擇直面情感問(wèn)題，在朋友支持下開(kāi)啟新的感情嘗試。