達倫·希佛曼（杰森·比格斯飾）在一次偶然中邂逅茱迪絲（阿曼達·皮特飾），他認定這是夢寐以求的完美伴侶并立即展開追求。目睹好友陷入非理性狀態的J.D.（杰克·布萊克飾）與厄尼（斯蒂夫·贊恩飾）決意干預，他們通過調查發現茱迪絲私生活混亂且頻繁更換男友的真相。這對損友啟動"拯救希佛曼行動"：一方面刻意安排達倫與高中時期純情前女友重逢，另一方面采取跟蹤、恐嚇直至綁架茱迪絲的極端手段。在非法拘禁過程中，兩人意外獲取茱迪絲與多名男性曖昧往來的證據，迫使達倫直面現實。最終茱迪絲的虛偽面具被揭穿，達倫與前女友復合并準備步入婚姻殿堂。雖然J.D.和厄尼因綁架罪名被起訴，但達倫選擇原諒這對鬧劇策劃者。影片以婚禮籌備場景收尾，暗示友情與愛情的錯位糾葛終告段落。