1998年夏天，19歲的卷發(fā)少女樸世莉（申銀秀飾）暗戀校草鄭厚英（孔明飾），卻始終不敢表白。轉(zhuǎn)學(xué)生黃泰勇（車禹閔飾）察覺(jué)她的心意后，主動(dòng)提出以"戀愛(ài)軍師"身份協(xié)助追求。在黃泰勇精心策劃的告白計(jì)劃中，三人逐漸建立起微妙羈絆。隨著相處加深，樸世莉開始發(fā)現(xiàn)看似完美的鄭厚英隱藏的性格缺陷，而黃泰勇在助攻過(guò)程中流露出的溫柔與智慧令她內(nèi)心動(dòng)搖。當(dāng)最后一次告白計(jì)劃因意外曝光而失敗時(shí)，樸世莉終于意識(shí)到自己早已在朝夕相處間愛(ài)上了始終陪伴左右的軍師。成年后的黃泰勇（孔劉飾）與樸世莉（鄭裕美飾）在多年后重逢，兩人在舊校舍前完成了當(dāng)年未盡的告白。