人到四十的香港某中學國文教師林耀國（張學友）是業已消失的"好好先生"。念書時是學校里有名才子的他，如今面對飛黃騰達、閑來便會打打高爾夫球的昔日同窗，只收獲了一份難言的失落。但在他的"壞學生"胡彩藍（林嘉欣）眼中，他卻是有內涵的成熟魅力男。胡彩藍身上有幾分林耀國妻子文靖（梅艷芳）當年的影子，她的大膽示愛令林耀國勾起一段深埋在心底的往事——二十年前為替摯友頂罪而放棄留學機會，最終與青梅竹馬的文靖因誤會錯過。當年的浪漫詩意夢想漸漸只能壓在箱底，而選擇承擔下的本不屬他的責任卻一背負了二十年。外加妻子罹患重病、與兒子溝通隔閡等突如其來的變故，一時令他無所適從。當發現胡彩藍的示愛背后暗藏對人生方向的迷茫時，他最終選擇用守護代替逃避，在病榻前握住妻子的手完成遲來的和解。