2003年的大學生梓希（孫藝珍飾）在整理房間時發現一個神秘箱子，里面裝滿母親珠喜（孫藝珍飾）遺留的情書。在閱讀中她逐漸進入母親的回憶：1968年的珠喜是清純可愛的富家女，與貧窮學生俊河（曹承佑飾）因參加戲劇社活動相識并一見鐘情，但顯赫家世與階級差異使兩人的感情遭遇珠喜家族的強烈反對。與此同時，梓希自己也深陷暗戀戲劇學會成員尚民（趙寅成飾）的苦澀單戀，始終不敢表白心意。隨著情書內容展開，梓希發現母親的初戀軌跡竟與自己的情感經歷驚人相似——俊河最終被征召入伍前留下永遠等待的承諾，而珠喜被迫與他人訂婚。當梓希在現代找到俊河本人并得知母親因車禍早逝的真相后，這段跨越時空的情感重疊促使她打破沉默，在雨中向尚民傾訴衷腸。最終梓希與尚民在母親曾經的海邊木屋相擁，而珠喜的情書則隨潮水漂向遠方。