調皮的托馬斯（約瑟夫·梅配音）因闖禍被胖總管罰往多多島另一邊參與新建鐵路支線，與蒸汽火車頭萊恩（埃迪·雷德梅恩配音）共同工作。為證明自身能力，托馬斯埋頭苦干時意外跌入地洞，竟發現傳說中失蹤的海盜船。船上居住著經驗豐富的老水手約翰（約翰·赫特配音）與機敏活潑的帆船斯基夫（杰米·坎貝爾·鮑爾配音），三人結成同盟踏上尋寶之旅。通過破解線索與團隊協作，他們成功找到隱藏寶藏，并在冒險中建立起深厚友誼。托馬斯最終帶著收獲回歸多多島，以全新視角看待責任與成長的意義。