1999年冬天收到的一盤錄像帶喚起了對20世紀的回憶。"從現在起，你會知道他所做的一切。你可以相信我！"1999年，17歲的寶拉（金裕貞飾）接受好友妍度（盧允瑞飾）臨別委托——在妍度赴海外接受心臟手術期間暗中觀察她的初戀對象白賢振（樸柾佑飾）。通過妍度提供的詳細情報，寶拉鎖定目標人物最親密的摯友云浩（邊佑錫飾）作為突破口。在長達數月的跟蹤調查中，寶拉逐漸發現賢振對妍度隱秘的單向傾慕，并意外與云浩產生真摯情感。手術歸來的妍度發現真相后選擇成全，而成年后的寶拉通過錄像帶向觀眾講述這段跨越二十年的青春物語。